jeffrey lewis fit ses études à new york et fut diplômé en 1997, il fit une thèse finale sur la bande dessinée d' alan moore et dave gibbons, "watchmen", il signe sur le label britannique rough trade en 2001, il sort son premier album officiel intitulé " the last time I did acid I went insane", en 2005 il nous gratifiera de "city and eastern songs", son troisième album.
son frère jack lewis a participé aux 3 premiers albums en écrivant ou chantant quelques chansons, quelques-uns de ses desseins apparaissent sur la couverture de ses cd-roms, il fit aussi sa propre série de bd appelée "guff" et rebaptisée par la suite "fuff".
il sort en 2007 "12 crass songs" et se révèle le pape de l' anti folk new yorkais, son disque était consacré à des reprises de crass, il rend ses chansons plus audibles en modifiant les structures ou tonalités initiales, dans ses chansons, plusieurs influences remarquables telles que leonard cohen avec la chanson " the chelsea hotel oral sex song", comme cohen ses paroles sont complexes et recherchées, ses chansons sont le reflet de son environnement.
il est un activiste de la cause "do it yourself", il est un conteur d'histoires abracadabrantesques, on peut voir en lui un neveu de jonathan richman du groupe the modern lovers, groupe rock séminal en vogue,1970 à 1973
un acteur du mouvement anti-folk partageant un réel goût pour les productions lo-fi.